羰基的不对称烷基化反应一直是化学合成研究的热点和难点。常用的烷基化试剂，如卤代烷等，由于自身较强的亲电性并产生强酸性副产物，与催化剂不兼容，难以参与醛、酮的直接烷基化反应。因此，目前醛、酮的不对称烷基化的例子很少，不对称双烷基化反应则没有报道。

深圳研究生院化学生物学与生物技术学院黄湧课题组最近设计了一类全新的卡宾等价体——α-碘代醛，首次实现了醛的不对称α-环丙烷化。研究者发现，α-碘代醛在二级胺的作用下，可以将羰基的α-碳原子转化为亲核/亲电双子体（donor/acceptor species），并与烯烃进行分子内的环丙烷化反应。该卡宾等价策略在手性二级胺的作用下，可以以高度立体选择性合成很多独特的手性[3,5]并环结构。其中，产物的桥头醛基可以进一步进行多样性的化学转化。该研究成果为发展羰基的不对称双官能团化反应提供了新的思路和方法，论文发表于《自然通讯》杂志（Nature Communications，2015，6，10041）。该工作得到了中国国家自然科学基金（21572004）、深圳市孔雀计划项目（KQTD201103）的资助。

醛的不对称α-环丙烷化